L’un des premiers rôles d’évasion de Jolene Purdy était dans « 10 choses que je déteste à propos de toi. » Adapté du film populaire mettant en vedette Heath Ledger et Julia Stiles, Bianca (Meaghan Martin) et Kat Stratford (Lindsay Shaw) commencent leur nouvelle vie à Padua High, où la romance les attend.

Purdy dépeint Mandella – qui a été initialement joué par Susan May Pratt – un solitaire qui devient rapidement le meilleur ami de Kat. Elle est extrêmement fidèle à Kat, allant jusqu’à battre un admirateur indésirable après qu’il essaie continuellement de la courtiser. Contrairement au film, Mandella est présentée comme une fille gothique – plutôt que comme une mordue de Shakespeare – qui s’alarme facilement et préfère griffonner des graffitis plutôt que d’assister au bal. Il y a aussi des indices qu’elle est lesbienne – dans le film, elle entame une relation avec Michael Eckman (David Krumholtz) – et bien que cela soit confirmé, elle disparaît de la série, n’apparaissant que dans huit épisodes des 20 qui ont été diffusés.

Immédiatement après « 10 Things I Hate About You », Purdy a décroché un rôle principal dans la série TeenNick « Gigantesque.  » Cela tournait autour de la vie d’Anna Moore (Grace Summer) et de son frère, Walt (Tony Oller), et dépeignait la vie de deux enfants à Hollywood avec leurs célèbres parents. Purdy apparaît comme Piper Katins, la meilleure amie d’Anna, qui est plein d’esprit et ne tolère pas à quel point tout le monde dans la ville est faux.