Après avoir écouté les autres me présenter quelques opportunités d’emploi différentes alors que j’étais encore chez Google en 2008, il est devenu clair pour moi que je prendrais une meilleure décision si je pouvais explorer pleinement le paysage plus large des nouvelles entreprises émergentes dans la Silicon Valley.

J’avais passé les dernières années à me concentrer sur les activités de Google en dehors des États-Unis et je me sentais honnêtement déconnecté du monde des startups. Au-delà de mon objectif de devenir PDG de ma propre entreprise, j’avais deux autres ambitions : je voulais aider à construire un grand service aux consommateurs qui ravirait les gens (potentiellement dans le commerce électronique) et je voulais créer davantage de richesse pour moi et ma famille .

Pour mieux évaluer mes options, j’ai d’abord décidé de quitter Google et de trouver un moyen d’étudier l’écosystème plus large des entreprises avant de choisir où aller. Résolue à me donner une « ardoise vierge » avant de faire un choix définitif, j’ai quitté Google alors que j’étais enceinte de trois mois et j’ai rejoint Accel Partners, l’une des principales sociétés de capital-risque de la Silicon Valley et investisseur dans ma précédente startup, dans un rôle temporaire de PDG -en résidence.

Dans les mois qui ont suivi, j’ai aidé Accel à évaluer les opportunités d’investissement dans une grande variété de secteurs numériques, avec un accent particulier sur le commerce électronique, en profitant de l’occasion pour étudier les entreprises que je pourrais rejoindre ou penser à repartir de zéro.

Le jeudi 19 août à 14h PDT/17h EDT/21h UTC

Le rédacteur en chef Danny Crichton interviewera Sukhinder Singh Cassidy, auteur de « Choose Possibility », sur Twitter Spaces.

L’une des partenaires clés d’Accel, Theresia Gouw, m’a aidé à réfléchir et à rejoindre mon groupe de prêtres professionnels. Nous nous connaissions depuis plus d’une décennie (je l’ai rencontrée à l’origine en tant que jeune fondatrice chez Yodlee) et étions à des stades similaires de notre carrière, je savais donc qu’elle pouvait s’identifier personnellement à mes dilemmes de carrière. Comme moi, Theresia était enceinte de son prochain enfant et à un stade de vie similaire – encore un autre point commun.

Crédits image : Sukhinder Singh Cassidy

Pendant que j’étais chez Accel, j’ai passé un temps disproportionné à tester ma thèse macro selon laquelle les achats en ligne étaient sur le point d’exploser de nouvelles façons. J’avais vu l’essor des e-commerçants chez Google (beaucoup de ces sociétés, comme eBay et Amazon, étaient les plus gros annonceurs de Google à l’époque), mais bon nombre des principaux sites de commerce électronique comme Amazon et Zappos avaient encore une impression utilitaire. pour eux.

Pendant ce temps, de nouveaux sites de commerce électronique de mode et de décoration tels que Rent the Runway, Gilt, Houzz, Wayfair et One Kings Lane faisaient leur apparition partout et se développaient rapidement. Ces sites cherchaient à exploiter une expérience d’achat plus ambitieuse et axée sur le divertissement et à la mettre en ligne.

Des investisseurs experts comme Accel et d’autres les finançaient, et mes propres observations suggéraient que ce domaine donnerait lieu à une autre grande vague de croissance de la consommation en ligne. Ces catégories de mode de vie du shopping m’ont également plu personnellement ; J’étais le client cible pour beaucoup d’entre eux.

J’ai commencé à travailler sur l’idée d’un nouveau service de commerce électronique, une version de luxe d’eBay, tout en écoutant les arguments de chaque entreprise de commerce électronique à la recherche de financement et en discutant avec plusieurs qui avaient besoin de PDG en démarrage. J’ai également continué à écouter des pitchs hors e-commerce, simplement pour me donner un point de référence pour évaluer les opportunités d’achat en ligne.

Chez Yodlee et Google, j’avais eu la chance de travailler avec des personnes incroyablement intelligentes et talentueuses qui partageaient mes valeurs, et je voulais faire de même lors de ma prochaine entreprise.

Je voulais aussi travailler avec de grands investisseurs et, heureusement, j’avais la possibilité de travailler avec des sociétés financées par Accel, de créer la mienne ou de tirer parti d’autres relations d’investisseurs que j’avais développées. J’ai passé du temps avec plusieurs fondateurs d’entreprise pour essayer de discerner qui ils étaient en tant que leaders, en plus de ce sur quoi ils travaillaient.

À ce stade de ma carrière, j’avais une idée assez claire de mes propres super-pouvoirs et valeurs, alors j’ai cherché à trouver des entreprises qui pourraient tirer le meilleur parti de mes dons uniques et dont les fondateurs ou les hauts dirigeants avaient des forces complémentaires aux miennes.

Plus précisément, j’espérais rejoindre une entreprise avec une très forte culture d’ingénierie et de gestion de produits qui avait besoin d’un PDG avec une expertise en stratégie, vision, développement commercial, collecte de fonds et renforcement d’équipe. En appliquant ces critères, j’ai refusé plusieurs opportunités dans des entreprises dont les fondateurs avaient des compétences trop similaires aux miennes, estimant que ce chevauchement pourrait conduire à des conflits si jamais je devenais PDG.

Enfin, j’ai utilisé mon temps chez Accel pour réfléchir longuement et sérieusement aux risques que je prendrais en devenant PDG d’une startup et si je pouvais me permettre d’échouer. Mon plus gros risque était de loin lié à l’ego et à la réputation. Conscient de la précarité des startups en phase de démarrage, je craignais de quitter un rôle réussi en tant que cadre mondial pour ne subir qu’un échec très important et visible. Mais plus j’y réfléchissais, plus je faisais face à ce risque d’ego et concluais que ma réputation en tant que cadre de Google serait, espérons-le, assez solide pour survivre à un échec s’il en était ainsi.

Les risques personnels d’assumer un rôle de PDG de startup semblaient différents mais pas plus importants que ceux associés à mon travail chez Google. Alors que je savais que servir en tant que PDG pour la première fois tout en ayant un autre nouveau-né à la maison (mon fils Kieran) serait extrêmement stressant, je gagnerais probablement à ne plus voyager dans le monde pendant des jours et des semaines et à travailler sur plusieurs fuseaux horaires. , comme je l’avais fait auparavant.

Enfin, j’ai évalué les risques financiers des déménagements potentiels. Bien que mon capital de démarrage ait une valeur incertaine pendant longtemps, j’ai jugé que ce risque valait la peine d’être pris, étant donné à quel point je serais ravi d’avoir plus d’impact et de responsabilité en tant que PDG. Alors que j’ai perdu un gros paquet financier en choisissant de quitter Google et de passer à un salaire de démarrage, je pouvais payer les factures à la maison tout en ne puisant que légèrement dans mes économies. Dans ces conditions, j’étais prêt à faire le grand saut.

Début 2010, presque un an après avoir quitté Google, j’ai finalement trouvé la bonne opportunité et j’ai décidé de rejoindre la startup de technologie de la mode Polyvore en tant que PDG à temps plein. Précurseur de Pinterest, Polyvore était basé sur l’idée que les femmes pouvaient « clipser » des images en ligne pour créer numériquement des tableaux d’idées de mode et de décoration qui étaient instantanément « achetables ».

Des millions de jeunes femmes (y compris des influenceuses) utilisaient déjà le service et l’adoraient. L’équipe fondatrice était dirigée par un ingénieur rock star, Pasha Sadri, ainsi que par trois autres spécialistes des produits et de la technologie qu’il a recrutés parmi Yahoo et Google.

Pasha était connu pour son intelligence, et nous nous étions connectés de manière informelle au fil des ans pour prendre un café, ayant à chaque fois de grandes discussions sur la stratégie commerciale. En fait, Polyvore avait tenté à deux reprises de me recruter pour devenir son PDG, une fois lorsque j’étais chez Google et une autre fois lorsque j’ai quitté cette entreprise en 2008. À l’époque, j’avais passé un après-midi productif avec l’équipe fondatrice, les aidant à réfléchir à travers leur modèle économique. J’ai également connu Peter Fenton, l’un des investisseurs les plus prospères de la Silicon Valley et l’un des principaux bailleurs de fonds de l’entreprise. Peter est celui qui m’a d’abord présenté Polyvore et qui a continué par la suite à me courtiser passivement.

Après avoir passé tant de temps à explorer mes options sous plusieurs angles, j’étais maintenant sur le point de prendre une excellente décision. J’étais convaincu que le commerce électronique entamait sa prochaine vague de croissance et j’étais ravi d’en faire partie.

Dans cette vision, Polyvore était parmi les entreprises les mieux placées pour réussir, et je savais que je pouvais contribuer de manière significative à la création d’un service qui ravirait des millions de personnes. J’ai été impressionné par les forces du fondateur et des investisseurs de Polyvore et j’ai anticipé que je serais en mesure de bien compléter leurs efforts. Reconnaissant que mon succès en tant que PDG de startup dépendait de mes relations avec le fondateur et le conseil d’administration, j’avais également investi du temps pour apprendre à les connaître.

Pendant ce temps, j’avais fait face à mes démons de la peur, en prenant des risques financiers mais en négociant mon offre de manière agressive pour tenir compte des scénarios négatifs que j’imaginais, et en faisant face à mon risque d’ego. Avec tout ce travail en place, j’ai finalement sauté.

Après avoir géré un compte de profits et pertes de plusieurs milliards de dollars et dirigé une équipe de 2 000 personnes chez Google, je suis devenu le nouveau PDG d’une startup de mode de 10 personnes en février 2010.

Alors que nous faisons des choix plus importants dans nos carrières, nous sommes tous confrontés à des moments critiques de décision. Aucun choix que nous ferons ne sera parfait, et tous les frameworks du monde n’élimineront pas entièrement les risques. Mais nous n’avons pas besoin de perfection ou d’absence de risque. Nous devons juste passer à l’étape suivante.

En choisissant judicieusement, en utilisant tous les outils à notre disposition pour maximiser nos avantages et anticiper nos inconvénients, nous pouvons saisir les opportunités qui s’offrent à nous tout en nous équipant pour relever tous les défis que la réalité nous réserve.

Extrait de « Choisissez la possibilité : prenez des risques et prospérez (même lorsque vous échouez) » par Sukhinder Singh Cassidy. Copyright © 2021 par Sukhinder Singh Cassidy. Publié et réimprimé avec la permission de Mariner Books/Houghton Mifflin Harcourt. Tous les droits sont réservés.